Pada Era Khalifah Umar Al-Khattab, kerajaan Islam mulai meluas sehingga mencakupi seluruh pelusuk Tanah Arab termasuklah jajahan Rom di Syam. Ekspedisi ini bermula dari zaman Khalifah Abu Bakar As-Siddiq lagi. Pada awalnya, ekspedisi ini hanya menyasarkan beberapa kota penting seperti Damsyik dan Al-Quds.

Namun, tentangan yang sengit telah diberikan oleh Pihak Rom menyebabkan pasukan Islam terpaksa mengerahkan bala tenteranya yang berada di Parsi bagi membantu front pasukan Islam di Syam.

Khalid Al-Walid dan Abu Ubaydah Al-Jarrah antara watak penting bagi operasi penaklukan Islam ke Syam dan wilayah Levant ini. Sebuah pasukan yang sangat besar sehingga pasukan Muslimin telah kalah angka jumlah kepada pasukan Rom telah berkumpul bagi menghadang kemaraan pasukan Islam di Syam.

Pada ketika itu, pasukan pimpinan Abu Ubaydah Al-Jarrah, Amru Al-As dan beberapa petinggi pasukan yang lain mengambil inisiatif untuk bertahan dahulu dan memaklumkan akan Khalifah tentang kemaraan Rom ini. Khalifah Abu Bakar dengan tuntas mengarahkan agar front Islam di Parsi disegerakkan ke Syam bagi membantu pasukan ini.

Walaupun jauh tak terjangkau untuk tiba di tapak perkhemahan Islam dalam tempoh yang singkat, Khalid Al-Walid berjaya memanfaatkan keseluruh mobiliti pasukannya untuk tiba lebih awal dari jangkaan masa berkelana di padang pasir.

Ketibaan pasukan Khalid Al-Walid telah menyemarakkan suasana perang antara dua pihak ini. Maka tercetuslah Pertempuran Yarmuk bagi menandakan bermulanya kemuncak agresi kedua belah pihak ini.

Pertempuran terus berlangsung, korban mulai berjatuhan antara keduanya. Dan akhirnya, pasukan Rom telah berundur dari medan pertempuran ini dek kerana pemimpin mereka telah gugur satu demi satu.

Kekalahan ini memberi tamparan yang sangat hebat kepada pemerintah Rom Timur pada ketika itu, Heraclius. Tidak pernah dalam sejarah Empayar Rom telah ditewaskan oleh Bangsa yang disangka bangsa yang tidak mempunyai tamadun kini mereka mengaum dan menerkam Empayar Rom satu demi satu.

Heraclius kemudiannya mengambil keputusan untuk berundur ke Konstantinopel, ibu kotanya Rom Timur pada ketika itu seraya berkata,

“Selamat Tinggal Syria, selamat tinggal buat selamanya. Kini, dirimu telah menjadi milik musuhku dan aku tidak akan kembali lagi.”