Usai terbatalnya perjanjian Belanda-Johor Riau, pelbagai agresi telah muncul antara dua kerajaan ini. Sultan Mahmud III telah melancarkan serangan ke atas kerajaan Belanda di Melaka. Yamtuan Muda Johor-Riau pada ketika itu iaitu Raja Haji Fisabilillah ibni Almarhum Yamtuan Muda Riau II Opu Daeng Chelak. Beliau memerintah sebagai Yamtuan Muda Johor yang keempat pada tahun 1777 hingga tahun 1787.

Kerajaan Johor-Riau mengisytiharkan perang terhadap Belanda pada waktu itu kerana tindakan Belanda yang seringkali melanggari perjanjian bersama Kerajaan Johor-Riau pada waktu itu. Pelanggaran ini telah menyebabkan perjanjian antara kedua belah pihak ini mulai merenggang.

Keadaan hubungan ini semakin memburuk apabila Kerajaan Belanda menawan sebuah kapal Betsy yang mana kapal tersebut telah ditawan di Selat Melaka dan hasil rampasan tersebut telah dibawa ke Batavia tanpa pengetahuan Kerajaan Johor-Riau. Tindakan ini sekaligus mencetuskan tidak puas hati dalam kalangan pembesar Johor-Riau pada waktu itu.

Akhirnya, Sultan Mahmud III telah mengisytiharkan perang terhadap penguasaan Belanda di Melaka. Serangan pertama yang dibuat oleh Kerajaan Johor-Riau ialah pasukan Johor-Riau telah menyerang pantai Melaka (1782-1783). Asakan pasukan Johor-Riau ini sehingga ke Pantai Semabok di Melaka. Serangan ini juga telah disertai oleh Sultan Ibrahim dari Kerajaan Selangor pada waktu itu.

Serangan ini kemudiannya ditangkis oleh pasukan Belanda dengan bantuan dari Batavia dan pasukan Johor-Riau kemudiannya berundur kembali. Pada tahun 1784, pasukan Raja Haji yang bermarkas di Teluk Ketapang telah dikepung oleh pasukan Belanda.

Laksamana Belanda, Jacob Pieter van Braam telah mengepung pasukan Johor-Riau dengan kapal kapal perangnya. Pada peringkat awal, serangan Belanda ini berjaya dipatahkan. Belanda kemudiannya mengambil inisiatif untuk mengepung bahagian selat kawasan Teluk Ketapang.

Pengepungan selat ini telah menyebabkan sebarang bekalan dari luar sukar untuk sampai kepada pasukan Johor-Riau. Jacob Pieter van Braam kemudiannya melancarkan serangan altileri Meriam yang bertali arus ke arah kem tentera Raja Haji. Serangan ini telah mendapat serangan balas daripada pasukan Johor-Riau yang turut mempunyai meriam istinggar mereka.

Serangan berbalas meriam ini kemudiannya, kapal Belanda ini mulai mendaratkan pasukannya. Maka, berlakulah pertempuran sengit antara kedua belah pihak ini. Meriam artileri Belanda terus menerus menghujani pasukan Johor-Riau dan akhirnya, serangan Belanda ini telah memberi dampak yang besar kepada pasukan Johor.

Pasukan Johor akhirnya terpukul dengan serangan ini. Raja Haji yang pada waktu itu turut berjuang sama turut syahid dalam pertempuran ini. Akhirnya, kerajaan Johor Riau tewas dalam pertempuran ini.

[Dampak Selepas Perang]
Ekoran daripada kekalahan ini, Jacob Pieter van Braam telah menguasai Pulau Penyengat dan kawasan Riau. Penaklukan ini menyebabkan bermulanya pemisahan Kerajaan Riau dan Johor pada peringkat awal. Pada tahun 1785, Kerajaan Johor-Riau telah menjadi salah sebuah kerajaan di bawah kekuasaan Belanda.

Situasi ketegangan ini berlanjutan sehingga pemerintahan anakanda Raja Haji sewaktu menjadi Yamtuan Muda Johor-Riau yang ke VI iaitu beliau telah menghalau pasukan Belanda dari Riau. Pada tahun 1819, Inggeris sebuah kuasa penjajahan baru muncul di rantau Johor-Riau. Campur tangan Inggeris dapat dilihat setelah Sir Stamford Raffles tiba di Johor-Riau dan membuat perjanjian dengan Tengku Hussein (Tengku Long).

Campur tangan ini seterusnya menyebabkan bermulanya campur tangan Inggeris di Singapura. Pada tahun 1824, termetrai perjanjian Inggeris Belanda yang menentukan garis sempadan penguasaan Inggeris dan Belanda di rantau nusantara ini yang kemudiannya menjadi titik awal persempadanan Malaysia dan Indonesia sehingga ke hari ini.

Inggeris berkuasa di Semenanjung Tanah Melayu, Johor (Tanah Besar), dan Singapura manakala Belanda berkuasa di Riau, Sumatera dan Kepulauan Jawa.