Dari Arsuf, Richard mendirikan markas di Jaffa. Kota pesisir yang terletak puluhan batu dari Jerusalem. Selepas kemenangan hebat sebelum ini (Pertempuran Arsuf), Richard mula melakukan percubaan untuk mengepung Jerusalem. Setelah tujuh minggu bertapak di Jaffa, bala tentera Richard mara ke Jerusalem. Walaubagaimanapun, baginda mendapati ia bukanlah sesuatu yang mudah. Apatah lagi dengan langkah-langkah yang telah diambil oleh Salahuddin untuk menyukarkan percubaan Richard untuk mengepung Jerusalem nanti.

Salahuddin mengambil inisiatif dengan memusnahkan mana-mana kubu yang boleh dikuasai oleh bala tentera Richard sepanjang jalan dari Jaffa ke Jerusalem. Kubu-kubu ini penting buat Richard untuk menjadi checkpoint bekalan untuk bala tentera salibnya. Jika mereka sampaikan ke kedudukan yang sesuai untuk memulakan kepungan, faktor bekalan makanan dan pasukan bantuan akan memainkan peranan.

Inilah yang menjadi antara masalah besar kepada Richard. Jalur bekalan dari pesisir ke Jerusalem amat penting untuk kelangsungan bala tenteranya untuk melakukan kepungan yang efektif terhadap Jerusalem. Oleh itu, Richard terpaksa membina kembali kubu-kubu yang telah dimusnahkan Salahuddin di sepanjang jalan dan ini mengambil masa yang bukan sekejap. Salahuddin juga mengarahkan supayan serangan-serangan yang tidak putus-putus dilakukan terhadap bala tentera Richard. Walaubagaimanapun, Richard dan bala tenteranya berjaya mengalahkan kumpulan-kumpulan yang dihantar oleh Salahuddin ini.

Gambar 1: Peta menunjukkan kubu-kubu di sepanjang jalan dari Jaff dan Jerusalem

Faktor-faktor ini menyebabkan Richard sendiri ragu-ragu dengan keputusannya untuk mara ke Jerusalem. Baginda mula mendapatkan nasihat dari penduduk-penduduk Kristian tempatan seperti kumpulan Kesatria Templar dan pembesar tempatan. Mereka berpendapat bahawa Richard patut melupakan hasrat mengepung Jerusalem. Jerusalem sebenarnya adalah sasaran yang sukar. Apatah lagi dengan campur tangan Salahuddin. Penguasaan terhadap Jerusalem perlu diikuti dengan tugas mempertahankan kota itu. Itu bukan mudah dengan bala tentera Salahuddin yang berada di kawasan-kawasan sekitar kota itu.Pendapat-pendapat itu adalah apa yang Richard ingin dengar sebenarnya. Richard akur dan berundur walaupun diprotes oleh pemimpin-pemimpin bala tentera Salib yang lain terutamanya yang bukan warga tempatan.

Bala tentera Salib itu juga mula kehilangan semangat. Mereka hanya berada 12 batu dari Jerusalem dan terpaksa melupakan niat mereka untuk menjejakkan kaki ke Jerusalem. Selepas pengunduran itu, Richard mengarahkan bala tenteranya untuk membina kembali kubu Ascalon. Ascalon ialah sebuah kubu yang telah dimusnahkan oleh Salahuddin semasa Richard berada di Jaffa sebelum ini. Salahuddin mengambil keputusan memusnahkan Ascalon untuk menghalang Richard menggunakan kubu itu sebagai markasnya.

Richard tahu betapa strategiknya kubu tersebut. Dari sana, baginda boleh melancarkan serangan ke Mesir, wilayah milik Salahuddin. Baginda sanggup menggunakan wangnya sendiri untuk menampung pembinaan semula pertahanan kubu tersebut. Walaupun mengalami masalah moral pada masa yang sama, pembinaan kubu itu berlangsung baik.Ketika semua ini berlaku Salahuddin pun membina pertahanan Jerusalem. Benteng-benteng baharu dibina dan yang lama dibaiki. Selain itu, baginda juga meletakkan pasukan-pasukan tenteranya di kawasan-kawasan strategik berhampiran Jerusalem. Pada masa yang sama, kedudukan Richard di Ascalon masih diserang secara berterusan.Walaupun Richard telah berundur, baginda tahu bala tentera Salib tidak akan berhenti setakat itu untuk menakluk kembali Jerusalem. Kemungkinan besar, Richard akan mara sekali lagi.

Gambar 2: Benteng Kota Jerusalem

Tekaan baginda tepat apabila Richard mara ke Jerusalem buat kali kedua. Kali ini kemaraan mereka lebih pantas daripada sebelum ini.
Walaubagaimanapun, Richard dan bala tenteranya sekali lagi terhenti belasan batu dari Jerusalem sebelum mara lebih dekat ke Jerusalem. Richard sebagai pemimpin kepada bala tentera itu ragu-ragu untuk meneruskan kemaraan. Ada di kalangan pemimpin tentera Salib yang setuju dengan sikap hati-hati Richard dan ramai juga yang mahu juga meneruskan kemaraan dan melancarkan kepungan.

Salahuddin bertindak mengarahkan serangan-serangan kecil dilakukan terhadap pergerakan ini. Walaubagaimanapun seperti sebelum ini, serangan-serangan ini berjaya ditumpaskan. Pada satu hari, sebuah karavan yang membawa bekalan untuk pasukan pertahanan Jerusalem telah berjaya dirompak oleh tentera-tentera Richard dan membekalkan kepada raja Inggeris itu dengan banyak kelengkapan yang memberi kelebihan kepadanya.

Salahuddin sendiri khuatir dengan perkembangan ini sehinggakan terpaksa keluar dari Jerusalem untuk mengelakkan terperangkap dalam kepungan nanti. Niat asal baginda adalah untuk bersama-sama berkudu di Jerusalem. Tetapi penasihat-penasihat baginda meminta baginda untuk keluar dari kota itu kerana tidak mahu situasi di Acre berulang.
Jika Jerusalem jatuh ke tangan Richard, Sultan Salahuddin mesti meneruskan perjuangan seterusnya.Tetapi sebelum kepungan terhadap Jerusalem dilancarkan, Richard sendiri telah membatalkan objektif bala tenteranya. Pada 5 Julai 1192, Richard dan bala tentera Salib berundur kembali ke Ramla.

Seperti sebelum ini, baginda berpendapat jika kepungan terhadap kota itu sukar, mengekalkan penguasaan terhadap kota itu adalah lebih mencabar. Sekali lagi Richard telah membuat keputusan yang sukar dan tidak popular di kalangan bala tenteranya dan mengarahkan bala tenteranya untuk berundur. Bala tentera baginda akhirnya kembali ke Ascalon dan itulah kali terakhir Richard cuba untuk mara ke Jerusalem.