Selepas kejatuhan Empayar Melayu Srivijaya, waris empayar agung ini dicatatkan telah membuka sebuah kerajaan Melayu di Pulau Singapura, melalui rajanya yangt bernama Seri Teri Buana atau Sang Nila Utama, telah mendirikan sebuah kerajaan Melayu purba seawal 1299 Masihi dan ibu kota kerajaan ini adalah terletak di muara Sungai Singapura. Dari situ, maka terbangunlah sebuah kota yang sangat ampuhan menahan rempuhan kuasa-kuasa besar di rantau ini.

Antara peristiwa besar yang melibatkan serangan ke atas Singapura Purba ialah pada tahun 1349 Masihi, apabila angkatan peperangan Siam melanggar kerajaan kecil ini bersama dengan 70 buah perahu perang melanggar kota Singapura. Namun, Singapura dibawah pemerintahan seorang raja bernama Seri Wikrarama Wira telah berjaya bertahan dari pengepungan tersebut sehingga bantuan daripada Dinasti Yuan tiba dan menghalau serangan daripada Siam.

Namun, kekayaan yang dimiliki oleh Singapura Purba membuatkan kerajaan yang walaupun kecil ini, menjadi cemburuan empayar dan kerajaan lain yang mengitarinya. Dalam pemerintahan raja yang sama juga, dicatatkan ianya adalah detik dimana Majapahit mula naik dibawah pemerintahan Hayam Wuruk dan Gajah Mada. Dua pemerintah Majapahit ini bercita-cita untuk menyatukan Kepulauan Melayu dan Nusantara dibawah satu empayar. Maka, ekpedisi tentera dilancarkan ke serata kerajaan di Nusantara dan salah satu daripadanya ialah Singapura Purba.

Dibawah pemerintahan Hayam Wuruk pada tahun 1350 Masihi, Hayam Wuruk telah menghantar utusan ke kerajaan Singapura Purba untuk tunduk dibawah kekuasaan Majapahit. Namun, Wikrama Wira menolak, bahkan telah menghina Hayam Wuruk dengan menghantarkan simbolik yang berupa kepala Hayam Wuruk dicukur sehingga botak. Berang dengan balasan Wikrama Wira, maka Hayam Wuruk telah mengirimkan 180 buah kapal perang bersama dengan beberapa buah kapal kecil yang tidak diketahui jumlahnya. Wikrama Wira telah menghantar balasan 400 buah kapal perang Melayu bertempur di perairan Singapura dan pertempuran ini dimenangi oleh askar Melayu Singapura Purba. Armada kapal Majapahit dicatatkan telah lari kembali ke Pulau Jawa.

Namun, selepas mangkatnya Wikrarama Wira, pemerintahan Singapura Purba diambil alih oleh Seri Rana Wikrama, sebelum baginda juga mangkat dan Seri Maharaja mengambil alih pemerintahan Singapura Purba. Tetapi, Seri Maharaja juga mangkat lalu tampuk pemerintahan diambil oleh Seri Iskandar Shah atau dikenali sebagai Parameswara yang kita kenali sebagai pengasas Kesultanan Melayu Melaka. Pada waktu pemerintahan baginda di Singapuralah, peristiwa yang berlaku di dalam artikel ini terjadi.

Kejatuhan Singapura Purba bermula pada waktu pemerintahan beliau apabila dia telah menuduh salah seorang daripada dayanngnya bermukah tanpa bukti. Sebagai hukuman, dayang tersebut dibogelkan di tempat awam. Namun, tindakan Iskandar Shah ini telah menaikkan kemarahan ayah kepada dayang tersebut iaitu Sang Rajuna Tapa telah menyimpan dendam kepada Iskandar Shah. Secara diam-diam, dia telah bertukar menjadi pengkhianat dengan menghantar kiriman surat kepada raja Majapahit ketika itu untuk menghantar tentera melanggar Singapura Purba.

Lalu tersebutlah pada 1398 Masihi, Majapahit menghantar 200, 000 orang tentera bersama dengan 300 buah kapal perang dan ratusan perahu untuk menyerang Singapura Purba. Dicatatkan bahawa terdapat pertempuran berlaku di luar kota, sebelum pasukan tentera Singapura Purba berundur kembali ke dalam kota. Lalu dicatatkan juga bahawa tentera Majapahit telah mengepung Kota Singapura Purba selama berbulan-bulan namanya namun keutuhan kota tersebut membuatkan tentera Majapahit buntu.

Namun, selepas dikepung dalam waktu yang lama, jumlah makanan di dalam kubu semakin berkurangan dan pasukan tentera yang bertahan di dalamnya sedang kelaparan. Sang Rajuna tapa yang ditugaskan untuk mengawal bekalanan makanan pula telah menipu bahawa makanan telah kehabisan bahkan pintu masuk ke dalam kota itu turut dibuka oleh Sang Rajuna Tapa kerana dendamnya pada Iskandar Shah. Maka dicatatkan bahawa 200, 000 orang tentera Majapahit pun melanggar masuk ke dalam Singapura Purba, lalu membunuh siapa sahaja yang berada dihadapan mata mereka. Jumlah korban dikatakan terlalu banyak sehingga melahirkan perumpaan dalam sejarah bahawa darah mereka yang terkorban mengalir persis air sungai, bahkan kononnya tanah merah di Singapura Purba hari ini bukanlah asalnya tanah mereka, tetapi kerana dicampuri olehd arah darah mereka yang terkorban.

Mujurlah Iskandar Shah sempat melarikan diri dengan para loyalistnya sebelum menubuhkan kerajaan baru di Melaka yang selepas itu akan menandingi keagungan yang dibangunkan oleh Majapahit.

*Gambaran tentera Melayu melawan gempuran Majapahit yang diukir pada sisa-sisa kota Singapura Purba di Canning Fort, Singapura Moden hari ini.