Perang Salib Kelima merupakan tindakan susulan kegagalan teruk yang berlaku pada 1204, iaitu ketika Perang Salib Keempat. Kezaliman yang berlaku ketika Konstantinopel dijarah teruk memusnahkan kesatuan dalam kalangan golongan Kristian. Sungguhpun begitu, Paus Innocent III masih lagi nekad untuk merangkul Baitulmuqaddis daripada tangan Islam. Pada 1213, baginda membuat pengisytiharan yang menyeru Dunia Kristian bersatu untuk berjuang. Namun sebelum bermulanya Perang Salib Kelima, berlaku sedikit masalah dalam kalangan golongan Kristian.

Pada ketika ini, Eropah sangat terbelah dengan konflik mazhab serta pendapat. Para raja diisytiharkan kafir oleh barisan paus. Konstantinopel yang merupakan kota paling agung di Eropah ketika Zaman Pertengahan diserang dan dijarah oleh angkatan ketenteraan Katolik. Para rahib dirogol. Pentas keagamaan semasa Konstantinopel jatuh diberikan kepada seorang pelacur. Terdapat banyak lagi penghinaan dibuat kepada penganut-penganut Ortodoks semasa Konstantinopel diserang.

Kali ini, Paus Innocent III tidak mahu perkara yang sama berlaku. Maka baginda mahu mengetuai kempen ketenteraan yang akan menjadi Perang Salib Kelima.

Tetapi baginda mangkat sebelum menjayakan kemaraan. Sebelum pemergiannya, sahutan berjuang diterima oleh Maharaja Jerman. Frederick II adalah orang terakhir yang Innocent III mahu melibatkan diri. Inilah individu yang dibenci banyak paus oleh kerana dasar-dasar luar negaranya. Berkali-kali baginda menyerang pengaruh Paus. Selama empat kali baginda diisytiharkan kafir. Dan Paus Gregory IX pula siap menggelarkannya Dajjal.

Maka Maharaja Frederick II dihalang daripada berjuang oleh pengganti Innocent III, iaitu Paus Honorius III. Bersama Raja Hungary dan Putera Austria. Gabungan dua wilayah ini berjaya menyatukan lebih daripada 32,000 bala tentera. Honorius III mampu mendapat lebih ramai lagi, jika barisan ketenteraan Georgia tidak dimusnahkan dalam serangan Mongol yang sangat dahsyat. Tindakan Mongol merampas Honorius III kekuatan seramai 45,000 tentera. Jika bala tentera ini dapat menyertai, tentu sekali peristiwa-peristiwa Perang Salib Kelima akan berubah.

Mungkin ini merupakan ketentuan Tuhan ataupun pembolehubah pasif atas tindakan sendiri. Akan tetapi, tidak sama sekali boleh dinafikan bahawa 32,000 orang adalah satu angkatan yang dahsyat. Inilah angka yang berjaya menundukkan kuasa Islam ketika Perang Salib Pertama. Tetapi bala tentera Salib akan berdepan dengan darah daging Sultan Salah ad-Din, bukannya Kilij Arslan.

Namun nama Salah ad-Din (Saladin) hanya mampu menaikkan semangat semata-mata. Sebaik sahaja baginda mangkat pada Mac 1193, kesultanan yang didirikan baginda terumbang-ambing akibat masalah warisan. Dan disinilah datang adik Saladin iaitu al-Adil Sayf ad-Din (Saphadin), yang sentiasa menjadi penasihat penting semasa kenaikan Dinasti Ayyubi.

Saphadin mendapati dirinya sesuai untuk menjadi orang tengah dalam pertelingkahan anak-anak Saladin. Pewaris utama al-Afdal didapati tidak mampu memerintah. Pada Mei 1194, Damsyik diserang adiknya iaitu al-Aziz. Perdamaian yang diusahakan Saphadin tidak bertahan lama apabila Aziz sekali lagi menyerang Damsyik. Dan Saphadin pun berpihak kepada Aziz pula, sekaligus mengambil Damsyik untuk dirinya. Baginda membenarkan Afdal lari ke kota Salkhad. Tetapi keamanan tidak bertahan lama apabila Aziz terkorban semasa memburu.

Kemangkatan Aziz memulakan peperangan apabila anak-anak Saladin melancarkan serangan terhadap Saphadin. Serangan demi serangan, Saphadin berjaya menewaskan mereka dan melantikkan diri sendiri sebagai Sultan. Kepimpinan baginda sangat baik, mengutamakan perdagangan dan perhubungan bersama negara-negara Salib. Perbendaharaan kewangan sangat diutamakan Sultan Saphadin, selepas sekian lama berperang semasa Perang Salib Ketiga. Pembinaan empayar Saladin juga memakan banyak kos. Maka pemerintahan Saphadin adalah lebih kepada pengekalan, bukannya perkembangan.

Sultan Saphadin memperbaharui sistem kewangan serta percukaian. Berdepan dengan gempa bumi serta kemarau, baginda berjaya mengharungi segala rintangan. Sambil memerintah, baginda juga mengukuhkan silaturahim dalam keluarganya. Salah satu langkah adalah perkahwinan puterinya bersama anak Saladin, Az-Zahir Ghazi, untuk menghentikan segala pertelingkahan antara dua cabang keluarga mereka.

Hubungan baginda dengan Negara-Negara Salib tidak membuahkan hasil yang diingini. Perang Salib tetap berlaku. Dan baginda tidak bersedia untuk berdepan dengan kebesaran skala serangan. Baginda meskipun sudah uzur pada usia 72 tahun bergegas untuk mempertahankan Palestin daripada angkatan tentera Salib. Tetapi serangan kedua di Mesir memberikan baginda kejutan besar yang baginda lantas jatuh sakit dan mangkat.

Dari sinilah datangnya pewaris baginda. Sultan al-Kamil Nasir Ad-Din atau lebih dikenali sebagai Meledin merupakan seorang pemimpin yang cekap. Semasa ayahandanya berkuasa, Meledin telah banyak membanting tulang sebagai wizurai kepada kesultanan Ayyubi. Kemangkatan Saphadin membahagikan wilayah-wilayah Ayyubi kepada tiga. Meledin mendapat Mesir, manakala adik-adiknya Muazzam dan Ashraf menguasai Palestin, Transjordan dan Syria serta Jazira.

Anak-anak Saphadin menunjukkan kesatuan yang tidak langsung didapati dalam kalangan anak-anak Saladin. Muazzam dan Ashraf mengiktiraf penguasaan Meledin dan bersama-sama berdepan dengan musuh dari luar yang telahpun bertapak di bumi Mesir. Sultan Meledin lantas mempertahankan Damietta. Tetapi pada 1219, nasib baginda tidak begitu baik. Komander Imad ad-Din mencetuskan masalah apabila cuba menjatuhkan Sultan Meledin. Maka baginda terpaksa melarikan diri buat sementara waktu. Akibat ini serta kebuluran dan penyakit, penyerang-penyerang Salib merangkul Damietta daripada genggaman umat Islam.

Sultan Meledin sudahpun bersedia untuk melarikan diri ke Yaman, yang dikuasai anaknya al-Masud. Tetapi kedatangan pantas Muazzam dari Syria memusnahkan segala rancangan jahat Imad ad-Din. Sultan Meledin kemudian cuba mencapai perdamaian bersama Tentera Salib. Tetapi kesemuanya ditolak oleh wakil Paus Honorius III iaitu Pelagius Albano. Sultan Meledin bersedia untuk memberikan Baitulmuqaddis pun demi Damietta. Apabila Putera William I mengetahui apa yang dibuat Pelagius, baginda terus membatalkan hasrat perjuangan dan kembali ke Belanda.

Maka Damietta tergelincir kepada pihak Salib, akibat pertelingkahan dalam kalangan umat Islam sendiri. Dan Damietta dalam genggaman Salib pula bergegar susulan berlakunya pertelingkahan pula. Maharaja John I menuntut Damietta untuk dirinya pada 1220. Pelagius tidak menerima tuntutan ini. Dan John I pun mengikuti jejak William I, meninggalkan perjuangan dan pulang ke Acre pada 1221. Tetapi baginda kembali untuk menyertai kemaraan ke Kahera pada Julai tahun yang sama.

Kemaraan ini diperhati dengan teliti. Sultan Meledin menggerakkan serbuan demi serbuan untuk menipiskan bilangan serta semangat mereka. Baginda berjaya membuatkan 2,000 anggota tentera berhenti untuk pulang kembali ke Damietta. Mereka terselamat daripada bala yang menanti ketenteraan Salib. Kemaraan ke Kaherah berakhir dengan padah yang tidak terfikir. Mereka tidak menyedari bahawa mereka sedang mara di dalam terusan yang kering. Sultan Meledin sekadar membuka empangan untuk membanjiri terusan ini dengan air sungai Nil.

Tersekat akibat air, dengan bekalan makanan termusnah, tentera-tentera Salib terpaksa mengundurkan diri untuk memasuki dalam rahang Sultan Meledin pula. Baginda tidak memberikan belas kasihan. Baginda menyerang mereka di satu malam secara habis-habisan. Pelagius yang menolak semua permintaan perdamaian Sultan Meledin akhirnya menyerah kalah.

Dan Damietta dikembalikan kepada Sultan Meledin demi pembebasan tahanan-tahanan perang. Mereka membuat perjanjian perdamaian selama lapan tahun dengan syarat pengembalian secebis daripada Salib Mutlak, iaitu salib asal yang mana Isa ibn Maryam dibunuh menurut kepercayaan Kristian. Perkara ini tidak dipenuhi Meledin kerana, seperti yang boleh difikirkan, baginda tidak pernah memilikinya. Tetapi kegagalan Perang Salib Kelima mencetuskan sentimen anti-Paus secara besar-besaran.

Apa yang boleh dijadikan iktibar adalah bagaimana pertelingkahan dalaman boleh merosakkan segala usaha kearah kejayaan. Yang harus ditekankan adalah bagaimana Kesultanan Rom membelakangkan saudara seagama demi pihak Salib. Untuk menakluki Damietta, pihak Salib membuat persefahaman bersama Sultan Kaukavus I, yang menyerang pihak Ayyubi di Syria.